El municipio de Villaconejos se encuentra a 61 km de la ciudad de Madrid, en el sureste de la comunidad. Pertenece a la zona de turismo de Madrid de la Comarca de las Vegas.
Es una localidad fundamentalmente agrícola. Además de la producción de aceite y buen vino, es especialmente conocida por la calidad de sus melones; fama que se remonta a la época romana, y que ha dejado múltiples testimonios a lo largo de la historia. Este municipio cuenta con el Museo del Melón, que es en sí mismo una exposición etnográfica de gran interés cultural y tradicional. El 12 de octubre, el día del Pilar y fiesta de la Hispanidad, se celebra la fiesta del Melón.
Villaconejos tiene un urbanismo típico castellano-manchego. Se carece de documentación precisa y de monumentos históricos antiguos, por lo que se desconocen los orígenes del asentamiento, aunque todo apunta a que se produjera durante la Reconquista, entre los siglos VIII y XV. El edificio más antiguo que podemos encontrar es la iglesia parroquial de San Nicolás de Bari, hay escritos que confirman ya su existencia en la primera mitad del siglo XVI, su total edificación tuvo lugar un siglo más tarde. Sus campanas fueron sustituidas por una gra¬bación con el tañido de sus homónimas de la basílica de San Pedro de Roma.
. Más tardías ya son las ermitas de Santa Ana (patrona del pueblo), del siglo XIX, y la de San Isidro, del siglo XX.
Merece la pena visitar la cueva del Fraile, situada en extramuros, hacia el oeste, actualmente abierta y abandonada. Fue excavada durante la primera mitad del siglo XIII en un pequeño montículo, y consta de 19 arcos de medio punto y varios respiraderos en forma de chimenea, que no se conservan en muy buen estado. Fue lugar de pernocta para un batallón de castigo durante la Guerra Civil española (1936-1939), donde murieron “accidentalmente” algunos de sus soldados.
Se llamaba antiguamente Cerrillo de la Horca a lo que en la actualidad se conoce como Las Bachas, o sea donde se encuentra ubicado el depósito de agua. Las características que reúne el pequeño cerro de Las Bachas, su proximidad al pueblo, y el nombre de Cerrillo de la Horca, por el que le conocían generaciones anteriores y que aún perdura en el recuerdo de muchas personas mayores, hacen suponer, que tal nombre deba su origen al hecho de haber sido utilizado como patíbulo en algunas ocasiones.
El entorno de esta localidad nos ofrece también algunos parajes dignos de mención, como es el hermoso barranco de Villacabras, en el que además de numerosas cuevas, se dan las aguas medicinales.
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