Castillo de Chinchón
El Castillo de Chinchón (Castillo de los Condes) está emplazado a las afueras de la ciudad, al sur del casco urbano, junto a la desaparecida muralla. Su edificación data del siglo XV.
Los Reyes Católicos cedieron el señorío de Chinchón a los condes de Cabrera. El castillo se convirtió en símbolo y residencia de su poder señorial, pero quedó dañado en el ataque comunero de 1520, cuya plaza fue entregada con toda su artillería el 21 de enero de 1521. El III Conde, Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, decidió demoler lo que quedó, y comenzó la construcción del actual sobre el emplazamiento del primero y con los materiales del viejo castillo. Su realización fue entre los años 1590 y 1598.
El castillo estuvo bien conservado hasta el año 1705, en que sufrió las consecuencias de la Guerra de Sucesión y un incendio. Un siglo después, en 1808, vivió el expolio por las tropas de Napoleón y nuevamente el incendio.
El castillo es de planta cuadrangular con sendos torreones en los ángulos y un foso circundante defensivo, conservándose el puente y la plaza de armas. Su torre del Homenaje y otras partes de la arquitectura desaparecieron durante la Guerra de Sucesión.